Pinacoteca - Chiesa di S. Angelo
La Pinacoteca, oltre ai locali adibiti a sede espositiva, comprende la Chiesa di S. Angelo. Fin dal XII sec. si hanno notizie di una cappella dedicata a S. Angelo. La chiesa fu costruita in forme romaniche tra il 1229 e il 1239. Nel 1532 fu concessa in utilizzo alle monache di S. Girolamo. A quest'epoca risalgono notevoli modifiche: fu ribaltato l'orientamento originale della chiesa, tanto che il portale originale venne chiuso e l'ingresso fu spostato sul lato meridionale; nella primitiva parte absidale fu costruito il "Coro delle Monache". In seguito alle soppressioni leopoldine dei conventi (1785) la chiesa ha subito i più disparati utilizzi: ospedale, cantina, cantiere di lavoro. Al suo interno si possono ammirare una Croce dipinta di Scuola umbra (seconda metà XIII sec.), due Tavole di Jacopo del Sellaio (seconda metà del XV sec.), la Vergine col Bambino e Santi di Giorgio Vasari. Dalla chiesa si passa quindi alla sala dove sono custodite pregevoli opere di oreficeria. Tra queste il Reliquiario di S. Orsola del XIV sec.,una Stauroteca (fine XII sec. –inizi XIII sec.) e una Croce Santa (1260 ca.). Da questa sala, tramite una scala, si scende alla cripta di S. Angelo.

Tornando all'ingresso si sale al primo piano, dove nel grande salone sono esposte: una Croce dipinta (primi del XIII sec), un S. Francesco (XIII sec.) di Margarito d'Arezzo, una Madonna col Bambino (1328 ca.) di Taddeo Gaddi, tavole di Scuola senese, le Stimmate di S. Francesco (1486) e il S. Michele (1480 ca.) di Bartolomeo della Gatta, una Madonna col Bambino e S. Giovannino (metà XVI sec.) di Bottega di Michele di Ridolfo del Gbirlandaio, una Madonna col Bambino e S. Anna (prima metà XVI sec.) del Papacello, una Estasi di S. Teresa (1723) di Gian Domenico Ferretti. Nella vetrina al centro del salone sono custoditi alcuni Reliquiari ed oggetti di oreficeria dal XIII al XVI secolo. Il piano superiore è occupato dalla Saletta della Torre, con stemmi e lapidi ritrovate nell'area del Cassero, che offre una bellissima vista della Valle di Chio.



Logge Vasariane
La costruzione a nove arcate risale al 1513, nell'ambito del rifacimento di tutta la piazza principale. La tradizionale attribuzione al Vasari è giustificata dai lavori di restauro eseguiti tra il 1560 e il 1570, periodo in cui venne posto lo stemma mediceo. Nel 1773, per ragioni statiche, furono murate le tre arcate sulla Val di Chio, riaperte poi nel 1922.