Pieve di Retina
Il complesso si trova all'incrocio di un percorso viario romano, pertanto si fa risalire a quest'epoca la costruzione dell'insediamento. La Pieve, dedicata ai Santi Ippolito e Cassiano, dovrebbe essere sorta intorno al V sec.; l'impianto romanico è dell'XI secolo. Ad una fase di declino, XIII-XV sec., seguirono lavori di ripristino a cominciare dal 1512. Nel 1581 la chiesa fu riconsacrata dai Cappuccini con il nome di S. Maria degli Angeli. Il convento annesso fu soppresso in epoca napoleonica (1810), per tornare poi nel 1884 nuovamente ai Cappuccini. L'assetto cinquecentesco della chiesa fu modificato alla metà di questo secolo: furono smontati i tre altari lignei seicenteschi, demolite le tamponature delle arcate di fondo per riportare in vista le cappelle absidali romaniche. Ciò comportò la perdita degli altari e delle opere ivi contenute. La chiesa è preceduta da un cortile-sagrato, alla facciata è addossato un portico a tre arcate in cui si trova il portale romanico. L'interno di carattere rinascimentale ha pianta rettangolare a tre navate, terminanti in tre absidi semicircolari. Degna di nota è la ricca decorazione dei Capitelli, degli inizi del XVI secolo.

Santuario del Bagno
Si trova a 2 Km dal paese, immerso nel verde di boschi e castagni. Il Santuario fu costruito nel XIII sec. per ricordare l'apparizione della Vergine a due pastorelle. L'attuale costruzione è operadell'architetto Corinto Corinti, che la portò a compimento nel 1887. La facciata è spartita da lesene poco rilevate, a destra si trova il campanile in pietra serena, a sinistra un portico con loggiato. Su questo lato si trovavano i Bagni, costruiti alla fine del XIX sec. La tradizione vuole infatti che la Madonna, a testimonianza della sua apparizione, abbia fatto sgorgare l'acqua.
L'interno della chiesa, a croce greca e unica navata, è coperto con volta a botte. Sull'altare maggiore si trova una statua in terracotta policroma raffigurante la Vergine con Bambino, attribuita ad Andrea Sansovino.

Castello di Montecchio
Si trova su un'altura (m.368) poco distante dal paese, verso Cortona. Sorse nel XII sec. su un impianto precedente del X e XI sec. Agli inizi del 1200 Montecchio si costituì in Comune. Nel 1289, in seguito alla battaglia di Campaldino, passò con Castiglione a Firenze e nel 1344 a Perugia. Successivamente la Repubblica fiorentina lo concesse al capitano di ventura John Hawkwood (Giovanni Acuto), come compenso per i servizi resi. Nel decennio di appartenenza all'Acuto (1382-1393 ca.) fu innalzata l'alta torre. Alla morte di questi, Montecchio tornò ai Fiorentini. Verso la metà del XVI sec., essendo diminuita la sua importanza strategica, fu dato a famiglie private e nel 1641 fu eletto a marchesato della famiglia Capponi. Nel periodo leopoldino, fine del 1700, la popolazione si spostò a valle e le abitazioni interne del castello vennero abbattute.
La cinta muraria, in pietra arenaria, è protetta da otto torri di guardia. All'interno sono ancora visibili: il Casseretto, collegato alle mura da due cortine, la Torre a pianta quadrata alta circa trenta metri; la Casa torre del "Tribunale" e due abitazioni appoggiate alle mura nord-ovest.