Escrita por Sabrina Massini
Traducida por Rebeca Pavón y Elena Rodrigo

El área de Castiglion Fiorentino estuvo habitada ya desde la época prehistórica y protohistórica. El núcleo habitado se desarrolló en época etrusca, entre el periodo arcaico (siglos VI-V a.C) y el helenístico (a partir del siglo IV a.C). Una vez conquistado el territorio aretino por parte de los romanos, éstos organizaron la producción agrícola de la zona a través de un sistema de villas. Bajo el imperio de Augusto comienza un periodo de decadencia para la Valdichiana, la población, a causa del encenagamiento del valle, se trasladará a las colinas, más salubres y seguras. Es en este momento cuando se construyen las “pieves” (iglesias parroquiales), situadas a los pies de las colinas y del trazado viario de la Val di Chio. El pueblo aparece en los documentos con el nombre de Castiglione ya pasado el siglo X, momento en que se convierte en feudo de los marqueses del Monte Santa María. Durante los siglos posteriores, a pesar de mantenerse todavía bajo la tutela del emperador, pasará a pertenecer a la diócesis de Arezzo. Después de la derrota aretina de Campaldino (1289), el pueblo pasó a manos de los florentinos. En 1303 fueron conquistados por los aretinos y sieneses encabezados por el podestà Federico I de Montefeltro. El obispo Guido Tarlati, convertido en señor de Arezzo y de su territorio, amplió el trazado de las murallas y modificó la estructura urbanística del pueblo. Tras la muerte de Tarlati, Castiglion Aretino volvió a estar bajo dominio florentino desde1336 a 1344, año en que fue conquistado por los perusinos convirtiéndose en Castiglion Perugino. En 1369 la población se rebeló contra Perusa poniéndose bajo la protección de los Estados Pontificios. En 1384 el pueblo pasó definitivamente a manos florentinas, llamándose a partir de entonces Castiglion Fiorentino.

El siglo XV comienza para Castiglion con un periodo de crisis, a causa de las epidemias de peste y la carestía que éstas producían. Durante la guerra entre Florencia y la República de Siena, Castiglion queda en poder de Piero Strozzi para tornar, poco tiempo después, bajo el dominio florentino.
Al gobierno de los Medici sucedió el de los Lorena (1765) que, al hacer cultivable la Val di Chiana, favorecieron a su vez el crecimiento demográfico y los cambios sociales, además de dar un fuerte impulso a la economía de la zona. La reorganización administrativa del pueblo, con la anexión de los ayuntamientos de Montecchio, Mammi y la Montanina se produjo en 1774. El dominio florentino llegó a su fin en 1799, cuando en la Plaza del Mercado fue erigido el “árbol de la libertad”, símbolo de los ideales liberales revolucionarios. Desde 1800 a 1814 Castiglion fue ocupado por las tropas napoleónicas. Tras la caída del gobierno francés, en 1814, los Lorena volvieron al poder y continuaron las tareas de saneamiento de la Val di Chiana.

A partir de entonces el pueblo correría la suerte de la Toscana y del estado italiano. Las consecuencias de la Segunda Guerra Mundial se dejaron también sentir en Castiglion Fiorentino, provocando importantes daños, tanto en el centro histórico como en buena parte de su término municipal.