La Madonna delle Grazie, así llamada por la cantidad de ofrendas que se le hace entrega en agradecimiento por su protección ante toda clase de peligros, es objeto de gran devoción en Castiglion Fiorentino. En su honor tienen lugar una serie de festejos entre los que destaca la celebración del palio, carrera de caballos, el tercer domingo de junio. Estas celebraciones tienen más de un siglo de historia. Fuentes de la epoca recogen el 5 de junio de 1864, con motivo de la fiesta del Estatuto, como la fecha en que se disputó la primera carrera de caballos en la que desde entonces es la sede de la carrera, el piazzale Garibaldi, también conocido como el “Parterre”.

La fiesta entonces debía su nombre a los racimos de cerezas (chiocane) que los jóvenes regalaban a sus novias. Algunos de estos racimos se colocaban en lo alto de una cucaña a la espera del vencedor que lograse trepar hasta el final. En aquellos años todavía no se hablaba de Palio, sino de carreras de caballos a la romana, en circuito circular. En 1935 asume las caracteristicas del Palio, con el restablecimiento aproximado de la antigua division medieval de los barrios: El barrio de Sub o Sus Castiglione corresponde al actual de Puerta Romana, el de Retina al del Cassero, y por último el antiguamente llamado del Mercado o Puerta Santa María sería el de Puerta Fiorentina.
Tras la interrupción durante la Segunda Guerra Mundial el Palio volvió a celebrarse en 1946. Años después, para garantizar una mayor afluencia de público se optó por ampliar el periodo festivo a una semana en la que a las celebraciones religiosas se sumaban espectaculos teatrales, competiciones deportivas y fuegos artificiales.
El hecho de recuperar la antigua división municipal del centro histórico suponía un aliciente más a la competitividad de las carreras. Cada barrio adquirió un mayor protagonismo en los preparativos del palio que desde entonces pasaría a celebrarse en el mes de agosto.
En 1950 se constituyó un comité ciudadano permanente reponsable de todas las manifestaciones relacionadas con el palio y se decidió que los desfiles recordasen el pasado del pueblo con los trajes tradicionales de la población campesina.
De la organización y gestión de los festejos del Palio se ocupa el Comité central del Palio, cuyos integrantes son el Alcalde de Castiglion Fiorentino, el presidente de la Oficina de Información turística y los presidentes de cada uno de los tres barrios.
Las carreras tienen lugar el tercer domingo del mes de junio y se disputan, en una pista de tierra batida en el Piazzale Garibaldi, en dos jornadas:
- el sábado se desarrollan las pruebas de clasificación, el desfile campesino y la cena propiciatoria de cada barrio.
- el domingo, por la mañana la bendición del caballo y la investidura del jinete y por la tarde el desfile de época medieval y el palio.
Una vez terminada la carrera (cuatro vueltas a la pista de los caballos montados “a pelo”) y otorgado el palio el equipo ganador se dirige a la iglesia de la Virgen del Rivaio para agradecer y ofrecer a la Virgen la victoria. La fiesta de los vencedores se prolongará hasta altas horas de la noche, en un desfile continuo por las calles del pueblos mostrando con orgullo el trofeo del palio. Una semana más tarde la Cena de la victoria, organizada por el rione vencedor para saborear el triunfo obtenido, pone el punto final a la edición del palio mientras comienzan los preparatios para el año siguiente.